7-1
= المقدمـــة :
من الناحية العلمية يطلق تسمية اشباه القلويـــــدات المشتقة من
الكلمة اللاتينية Alkaloid
( Alkali - like
- شبيهات القواعد ) على جميع المركبات العضوية القاعدية
المستخلصة من النباتات . ومع التطور العلمي وجد ان تسمية مركبات
هذه العائلة على حسب الطرق القديمة لا يؤدي بالغرض المطلوب مما دفع
العالم لادنبرج (
Ladenburg
) الى تعريف اشباه القلويدات بالمركبات العضوية الموجودة في
النبات والتي تحمل صفة قاعدية وذرة نتروجين واحدة على الأقل في
الحلقة الهيدروكربونية ، اي مركب حلقي غير متجانس يحتوي على ذرة
نيتروجين . طبعاً هذا التعريف لا يشمل المركبات العضوية القاعدية
المستخلصة من الحيوان ولا المركبات الطبيعية القلوية المحضرة
مختبرياً ، ومن المهم الاشارة الى اهمية هذه المركبات على الصعيد
الدوائي والطبي .
- توجد القلويدات في بذور ، اوراق ، سيقان ولحاء عدد من
النباتات وبكميات قليلة تترواح ما بين 1 - 2 % من وزن النبات الجاف
.
- وفائدة هذه المركبات لا تزال موضع للدراسة وهنالك نظريات
عديدة حول اهمية هذه المركبات للنبات :
أ ) وجودها كمنظم لنمو النبات .
ب) كمواد دفاعية يملكها النبات ضد الكائنات الاخرى لان معظمها ذات
مساغ مسر .
جـ) واهميتها في التوازن الايوني في النبات بدلاً من القواعد
اللاعضوية .
7-2 = تصنيف القلويدات :
المركبات الكيميائية الحاوية على مجاميع وظيفية متشابهة تصنف سوية
وتميز بإعطائها تسمية مطلقة يمكن بواسطتها الاستدلال على طبيعة
المجموعة المميزة التي تملكها هذه المركبات . ولهذا فإن المركبات
التي تنتمي الى مجموعة القلويدات يعطي لها المقطع ( ين ) (-ine)
مثل كوينين (Quinine)
، اتروبين (Atropine)
حيث ان هذا المقطع يستعمل فقط لتميز هذا النوع من المركبات وليس
تسميتها . حيث ان تسميتها تعتمد على :
1- طبيعة الحلقة غير المتجانسة في المركب
= مثل تصنيف جميع القلويدات الحاوية على حلقة البيريدين تحت صنف [
قلويدات البيريدين ] مثل النيكوتين الموجود في اوراق التبغ .
بابافيرين نيكوتين
وتوضع القلويدات الحاوية على الايسوكوينولين تحت صنف قلويدات
الامينوكونيولين مثل البابافيرين الموجود في الخشخاش وهكذا .
ومن الناحية الكيميائية يمكن تصنيف القلويدات الى المجاميع
الاتية حسب طبيعة الحلقة الموجودة في هذه المركبات :
1- مجموعة الفينيل الكيل آمين (Taxine,
Pseudoephedrine,,
Hiordenine
Phenylalkylamine (Epherine
.2- مجموعة البايرولدين البيريدين والبايبريدين .
Pyrrolydine, Piperidines, Pyridines
3- مجموعة التروبان
Tropane alkaloides
(Hyoscamine, atropine and hyscine)
4-
مجموعة الكوينولين
Quinoline alkaloides(
aalkaloides of cinchona )
5- مجمزعة
الاندرول
Indole alkaloides(Apocyanaceae, Rubiaceae and Loganiaceae)
6- مجموعة البيورين
Purine alkaloides(
Caffeine, Threobromine, methylated derivatives of xanthine)
7-
مجموعة التروبولون
Tropolone alkaloides(
Colchicine)
8-
مجموعة ايزوبرينويد
Isoprenoide alkaloides
9- مجموعة دايتيربينويد
Diterpenoide
alkaloides
2- التسمية اللاتينية للنبات =
حيـــــــث تسمــــــــى جميـــع القلويدات في نبات الحرمل
(P. Harmala)
بإعطائها المقطع (هارم) نسبة الى الاسم اللاتيني وهو (هارملا) او
ما يطلق عليه بالغربية بالحرمل . والقلويدات في هذا النبات يطلق
عليها هارمالين (Harmaline)
، هارمين (Harmine)
هارمول (Harmole)
R = CH3
هارمين هارمالين
R = H
هارمول
من مساوئ هذه الطريقة انه لا يمكن الاستفادة من معرفة الصيغة
التركيبية للمركب.
وأسماء القلويدات تمت بطرق مختلفة بالإضافة للطرق السابقة مثل :
أ ) من التأثير الطبي
Physiological activity
مثل الإميتين (Emetine)
، ناركوتين
(Narcotine)
، مورفين (Morphine)
.
ب) من صفاتها الفيزيائية مثل الهيجرين (Hygrine)
، حيث ان بداية الاسم تدل على مشتقة من (Hygro)
وتعني (Moist)
اي الرطوبة .
جـ) او بإسم مكتشفها مثل بلليترين (Pelletrine)
من مكتشفها
Pelletier
.
د ) من الاسم الشعبي للدواء المنتج منها مثل إرجوتامين (Ergotamine)
.
7-3 = وظائف القلويدات في النبات :
كثير من الدراسات والابحاث في هذا المجال عملت ولكن اكثر
الاحتمالات التي تم مناقشتها لإحتمال وظيفة القلويد في النبات
للأسباب التالية :
1- عامل سمي لحماية النبات من الحشرات .
2- منتج نهائي من تفاعل (Detoxification)
ممثلة من مركبات الايفي - عدا عن انها مضرة للنبات .
3- عامل منظم للنمو
Regulatary growth
factor
.
4- خازن لمواد ممكن ان تزود النيتروجين او عناصر اخرى لحاجة
النبات الاقتصادية .
7-4 = الصفات العامة والفيزيائية للقلويدات :
- غالبية القلويدات توجد في النباتات ثنائية الفلقة ونادراً
وجودها في نباتات احادية الفلقة مثل فصائل
Labiatea, Rosaceae
وهي كذلك لا توجد في النباتات اللازهرية عدا فطر عيش الغراب السامة
Mashroom
وفطر Clavicepa
ومن السرخسيات كزبرة البئر
Adiantum
.
- تتوزع القلويدات في النباتات كالآتي :
أ ) في النبتة كلها كما في السكران ، الاتروبا ، الداتورة
.
ب) في الاوراق كما في التبغ .
جـ) في الجذور كما في الراؤوفليا .
د ) في القلف كما في السنكونا ، رمان
هـ) في البذور كما في الجوز المقيئ .
و ) في الثمار كما في الخشخاش .
- النباتات ممكن ان تحتوي على قلويد واحد او على عدة قلويدات
مختلفة .
- توجد القلويدات في النباتات عادة في حالة حرة او على شكل
املاح لبعض الاحماض النباتية مثل حمض الستريك
Citric Acid
او حمض الطرطريك
Tartaric Acid
او حمض التانيك
Tannic Acid
ونادراً ما يكون في صورة ملحية لاحماض معدنية .
- وتعتبر القلويدات مجموعة من المواد الغير متجانسة لا يربطها
تركيب كيميائي واحد ولكنها عموماً مركبات عضوية قاعدية تحتوي على
ذرة او اكثر من النيتروجين توجد عادة مرتبطة في الحلقات غير
المتجانسة حيث تشترك كل القلويدات كيمائياً بالصفاة التالية :
1- تتكون من عناصر الكربون والهيدروجين والنيتروجين والاوكسجين .
2- مواد صلبة متبلورة ما عدا القلويدات التي لا تحتوي على عنصر
الاكسجين فإنها سائلة مثل النيكوتين .
3- معظم القلويدات عديمة اللون والرائحة مرة الطعم قليل منها ملون
مثل البريرين
Berberine
ولونه اصفر .
4- تذوب القلويدات الحرة في المذيبات العضوية مثل الكلوروفورم
والاثير ، ولا تذوب في الماء في حين تذوب املاحها في الماء ولا
تذوب في المذيبات العضوية.
يشذ عن هذه القاعدة قليل من القلويدات مثل الكافين
Caffeine
والكولثسيين
Colchicine
والقلويدات رباعية الامين
Quaternary Amino
Alkaloid
وتذوب هي واملاحها في الماء .
5- القلويدات الحرة قاعدية ومحلول املاحها حامض .
6- تتأثر بالضوء المستقطب
Plane Polarized Light
وينحرف الضوء لليسار ولليمين .
7- للقلويدات قابلية الاتحاد مع بعض املاح الفلزات لتكون ملحاً
معقداً Complex
Compound
عديمة الذوبان في الماء فتترسب في وسط متعادل او حامض ضعيف . على
شكل بلورات بأشكال مختلفة يمكن تمييزها بوضوح بواسطة المجهر وقد
استخدمت هذه الظاهرة في الكشف عن القلويدات .